James Suckling，HavanaInsider.com的出版人兼編輯，指出購買古巴雪茄可以像收藏精品葡萄酒一樣，根據瓶子（葡萄酒）或盒子（雪茄）上的年份來選擇。不過，葡萄酒的日期是指葡萄收穫的時間，而雪茄盒上的日期則是指雪茄放入盒中的時間。古巴雪茄是由不同收穫年份的煙草葉混合而成，更像是非年份香檳或干邑的混合。
Suckling建議，可以根據雪茄盒上的日期購買古巴雪茄。在雪茄盒底部，有三個字母表示工廠，然後是代表月份的三個字母和代表年份的兩個數字。
根據Suckling的經驗，他提出了一個雪茄年份排名，按偏好順序如下：
1. 2014年
2. 2015年
3. 2013年
4. 2012年
5. 2011年
6. 2010年
7. 2003年
8. 2009年
9. 2008年
10. 2007年
11. 2004年
12. 2005年
13. 2006年
14. 2002年
他特別提醒讀者，不要購買1998年底至2001年期間生產的雪茄。這段時間的雪茄參差不齊，從茄衣的顏色到雪茄的燃燒與風味，品質極不穩定。知名雪茄雜誌《Cigar Aficionado》則是建議讀者盡量避開1998-1999年以及2003-2004年的雪茄。
儘管2014年在James的排行榜上拔得頭籌，但許多雪茄愛好者認為1990、1991和1992這三年才是古巴雪茄的黃金年份，《Cigar Aficionado》（以下簡稱CA）從1992年開始對古巴雪茄進行評分， 1992年冬季，CA給出了幾款古巴雪茄高達99分的評價，這些雪茄以高品質的結構和複雜的風味著稱，奠定了古巴雪茄的傳奇聲譽。然而，到了1990年代末和2000年代初，古巴雪茄的品質出現了明顯下降。CA創始人馬文·尚肯在2001年的一篇文章中感嘆，他想回到十年前的輝煌時光。這一時期古巴煙草收成低迷，天氣惡劣，化肥和汽油嚴重短缺。此外，全球雪茄熱潮達到高峰，壓力驅使古巴雪茄制造商加快製作過程，甚至在菸葉熟陳前就開始捲製，馬文·尚肯寫道：「在過去幾年中，我抽過一些雪茄，它們的品質讓我難以相信它們是出自古巴。這些雪茄要麼吸食困難，要麼煙草質地生澀。」
1996年古巴推出了Cuaba等新品牌，開設了新的雪茄工廠，但同年煙草農場遭受惡劣天氣重創。1998年至1999年，包括2003年至2004年，被認為是古巴雪茄品質最不穩定的時期，被稱為“黑暗時期”。蘇聯解體後，古巴煙草業失去了數十億美元的補貼，生產過剩、氣候因素和原材料短缺導致產品品質下滑。古巴煙草公司（Tabacuba）致力研發新品種，但成效有限。
情況從2005年開始好轉。古巴開始降低雪茄生產目標，回歸傳統的煙草發酵和陳年方法，並在生產過程中實施嚴格的質量控制。2002年成為觸底之年，CA的數據顯示，這一年是古巴雪茄平均分最低的年份，僅為87.2分。但隨後，情況逐漸好轉，2007、2008和2009年古巴雪茄的整體品質有了明顯提升。2011年，《Cigar Aficionado》雜誌和《Cigar Insider》通訊中評分的古巴雪茄平均得分達到了有史以來的最高點：90.9分，這一成績比2010年的平均分高出許多，顯示古巴雪茄的品質顯著提升。
近年來，氣候變化對古巴煙草種植的影響日益明顯。氣候條件已經成為全球煙草作物的直接威脅，以古巴為例，由於連續的乾旱和颶風襲擊，近年來收成大幅下降。據Tabacuba所述，收成量從2017年的32,000噸下降到2021年的22,000噸。
2022年再次出現暴雨，古巴的田地歷經嚴重淹水，迫使種植者推遲了數週的種植。有些種植者甚至不得不連續多次重新種植幼苗，而其他人則見證了他們的作物腐爛或生長過快。
這種前所未有的情況不僅對煙草植物的種植造成困難，這些氣候變化直接影響了葉子的顏色、香氣、質地和大小。古巴並非孤立案例，許多煙草生產國，如多明尼加共和國、尼加拉瓜、洪都拉斯和哥斯達黎加，也不得不面對與古巴種植者相同的天氣難題。
儘管許多人認為古巴雪茄已經逐漸找回昔日榮光，但部分雪茄客認為當今的雪茄不如往日濃郁；同時，許多人已將目光轉向其他非古巴雪茄，享受各地多元化的風味與特色，甚至開始像紅酒一樣開始收藏雪茄，但與紅酒相比，雪茄的存儲條件更加嚴格，需要精確控制溫度和濕度，儘管挑戰更大，但不少人迎難而上，品質良好的雪茄經過數年保存，風味更加醇厚柔順，成為不少愛好者的首選，也掀起雪茄的收藏風潮。來不及入手心儀年份雪茄的朋友，可以上網尋找信譽良好的賣家與平台，或雪茄愛好者社群，品嘗這份珍稀的樂趣。
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