Padilla Cigars創立於2003年，由一名叫Ernesto Padilla的年輕人，為紀念父親所創立。Ernesto的父親Heberto在古巴出生，是一位熱愛雪茄的作家和詩人，他們的家族在古巴著名的煙草種植省份Pinar del Río擁有土地。Heberto曾在他的書中提到和祖父母一起在田裡工作，並將煙草帶到烘乾棚，再運往哈瓦那市場。這些回憶成為他生活的一部分，也為他帶來許多寫作靈感。
Ernesto在達拉斯沃斯堡的廣告公司工作，在他的記憶裡，父親總抽著雪茄，因此他一直尋找一個能讓他和父親都熱愛的行業，於是他輾轉來到Perdomo雪茄的市場部門，在工作一段時間後，於2003年創立Padilla Cigars。
Ernesto曾與許多人合作，包括Pepín Garcia、Arsenio Ramos和A.J. Fernandez等知名雪茄製作人，但他特別喜歡與Raices Cubanas的Hugo Endemaño合作。Hugo 使用大量自家種植的煙草，製作高品質的雪茄，這些雪茄都經過三重封蓋和entubado捲製，保證了製作的精良和一致性。
Ernesto 在2005年前後開始與Pepín合作，那時Pepín在邁阿密的El Rey de los Habanos工作，旗下只有八名捲製工人。這段合作期間，他們共同製作的雪茄廣受好評，特別是Padilla Miami和1932系列。儘管有些人認為現在的1932系列不如Pepín製作的版本，但Ernesto認為，目前在宏都拉斯的Raices Cubanas工廠捲製的Padilla Miami，採用宏都拉斯種植的茄衣和Aganorsa茄芯，質量優異，是他所製作過的最好的版本之一。
自2008年與Garcia家族分道揚鑣以來，Ernesto推出了在不同工廠和國家製作的Padilla品牌雪茄，包括多米尼加共和國、尼加拉瓜、宏都拉斯以及美國的邁阿密。他甚至試圖在邁阿密著名的Little Havana區開設一家Padilla工廠，就在Garcia家族第一家雪茄工廠所在的那條街上。Ernesto始終保持好奇和創造力，不斷嘗試與許多調配師和工廠合作，但這也使得保持一致性變得困難。Padilla雪茄品牌面臨的挑戰之一是品牌命名。一些產品線共享相同或非常相似的品牌名稱，儘管它們在不同的工廠和國家製作，有些甚至價格相差懸殊。此外，Padilla雪茄並不是每家美國雪茄店都能找到的，這也增加了品牌的稀有性和獨特性。
除了Padilla Miami以及1932，The Padilla Finest Hour系列也頗受好評，這款雪茄旨在向英國首相邱吉爾在1940年5月至6月期間向下議院發表的三次重要演講致敬，當時正值第二次世界大戰最為艱難的時刻，這些演講中包含了許多令人難忘的語句，激勵英國人民團結一致，並展現英國的決心和韌性。這系列包括三種不同版本：暗色版（Oscuro）、康涅狄格版（Connecticut）和哈瓦那版（Habano）。暗色版使用美國康涅狄格寬葉做為茄衣，茄芯和茄套由尼加拉瓜煙草製成；康涅狄格版則採用厄瓜多爾康涅狄格茄衣，茄芯和茄套來自尼加拉瓜和多明尼加；哈瓦那版（有時稱為日曬版）是尼加拉瓜的純種煙草，茄衣為哈瓦那葉。
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